Si se puede, vas a tener que hacerlo y en tramos largos utilizar un lcd de referencia en lo posible pra ir controlando la perdida.
mi consejo personal es que con el programa que vas a utilizar o alguno lo dejes en una salida continua, y luego vas conectando uno a uno, haces la primer seccion con un splitter,mides, luego cable largo, otro/s splitter, mides, conectas el resto de los equipos, y revisas no perder calidad en ninguno. Vas a tardar mas tiempo pero no hay posibilidad de fallo de esa manera, en cambio si conectas todo de una sola vez y luego mandas señal, si llega a aver algun poblema tendrias que empezar a desconectar hasta saber donde esta la fuente del problema
Ahora, no sale demasiado caro una instalacion de ese tipo por vga ? a menos que la vallas a dejar fija en donde si se justifica el gasto