ufff, te voy a dar una pista, aunque hace mucho que no programo ni nada. Podrias probar a crear tu aplicacion con dos ventanas, y en cada una poner un control de windows media player. Despues, cuando lo ejecutes deberian salir dos ventanas, de modo que puedas dejar una en la pantalla principal y arrastrar la otra ventana para ponerla en la segunda pantalla. Una vez esté cada una en una pantalla le das en cada una de ellas para ponerla a pantalla completa. Si esto no te funciona no sabria que mas decirte.
En ocasiones es complicado controlar la aplicacion si lo pones todo automatico, por lo que podrias probar a hacerlo como te he comentado. Luego, si esto funcionara, podrias buscar el modo de automatizarlo.
(Supongo por tu mensaje que estas programandolo tu, porque pones algo referente a realizar algo a traves de codigo en el formulario)
Saludos y suerte.